圣保禄学院由耶稣会创立於1594年，是中国境内第一所西式高等教育机构，培训赴日本及中国等地的传教士，让其学习东方语言、宗教及哲学，同时，亦在此传授西方科学知识、音乐及艺术，为促进东西文化交流发挥着积极、深远的作用。
根据历史档案记载：“圣保禄学院於1594年12月1日在新校舍举行开学典礼。新校园座落於视野开阔的山坡上，不但环境优美，而且面积很大，还可以兴建多个庭院，有充分扩展的余地。校内设施也较整全，教室明亮寛敞，通风很好[1]。”学院除了包括教堂、教学区、庭院、宿舍、印刷所、药房、菜园等设施，尚有围墙环绕，1594年的《澳门圣保禄学院年报》称：“它（学院）依山势而建，周围有高墙环绕……炮台山有两道俯视学院的围墙[2]。”而耶稣会远东教务视察员范礼安（Alessandro Valignano）在同年写给耶稣会总会长的信件中亦提道：“我们还在与神学院相连的整座山的周围建造了一道非常坚固的土墙，围墙包围着（神学院）[3]。”1601年，学院经历了大火後进行重建，而为实现将学院视作封闭庭园（Hortus conclusus）的中世纪概念，围墙於1606年再次被建造，并於同年竣工。直到1762年，受到耶稣会在葡萄牙被取缔的事件所波及，圣保禄学院被关闭，至此，学院的宣教工作被终止，後於1835年再次遭遇大火，大部分建筑被烧毁。
虽然历经时间更迭、火灾和荒废，但仍有部分圣保禄学院建筑遗迹保存下来，1995年，於学院东部经考古发现庭院、走廊、祈祷室、排水沟、护墙等遗迹，出土文物包括陶器及钱币，大部分年代属明末清初。至於围墙在绘於十八世纪末十九世纪初油画中，仍可见南围墙自大炮台西南依山势而下，而1886、1889及1912年的地图中，除了南围墙的标示依然如故，还画出了圣保禄学院的范围，显示其东、西、北围墙的位置，结合文献资料及实物遗存分析，现时位於茨林围的两段，以及蔡记里的一段夯土墙，属於圣保禄学院围墙的一部分。茨林围北侧的夯土墙大致呈东西走向，残长135.2米，残高约3.4-4.4米，顶部宽约0.7米，底部寛约1.6至2米，大部分范围被其南北两侧的民居包围，属於圣保禄学院北围墙；茨林围西侧的夯土墙大致呈东北至西南走向，残长6米，残高约2.3至2.5米，宽约0.6米，属於圣保禄学院西围墙；蔡记里的夯土墙大致呈东北-西南走向，残长约20米，残高约2.3至2.5米，宽约0.6米，可於紧邻的利玛窦中学（中学部）内一窥全貌，夯土墙上具一处已被後期封堵的门洞，属於圣保禄学院南围墙。
[1]葡萄牙里斯本海外历史档案馆，第1695号抄件。转引自李向玉《澳门圣保禄学院研究》，澳门：澳门日报出版社，2001年，58页。
[2] 李向玉《澳门圣保禄学院研究》，澳门：澳门日报出版社，2001年，58页。
[3]〔日〕高瀬泓一郎《基督教时代的文化与诸相》，东京：八木书店，2002年，350-353页。转引自戚印平《澳门圣保禄学院研究：兼谈耶稣会在东方的教育机构》，澳门：澳门文化局、上海：社会科学文献出版社，2013年，96页。